Ang mga executive ng airline ay may iba't ibang hugis at sukat, ngunit si Robert E. Jordan ay isa sa mas madaling lapitan sa industriya ng eroplano ng US. Pagkatapos magtrabaho dati bilang programmer at financial analyst sa Hewlett-Packard, sumali si Jordan sa Southwest Airlines noong 1988, at nagsilbi sa mga tungkulin kabilang ang Director Revenue Accounting, Corporate Controller, Vice President Procurement, Vice President Technology, Senior Vice President Enterprise Spend Management, at Estratehiya at Teknolohiya ng Executive Vice President.
Sa kanyang panahon sa Southwest, pinamunuan niya ang maraming makabuluhang hakbangin sa pagbabago, ngunit wala nang mas makabuluhan kaysa sa pagkuha ng karibal na carrier na AirTran Airways, isang hakbang na nagbibigay ng plataporma para sa Southwest na palawakin ang domestic offer nito sa mga internasyonal na merkado. Sa panayam sa ibaba mula sa World Routes sa Las Vegas ngayong taon, nagbibigay ang Jordan ng insight sa Southwest Strategy na pinag-uusapan ang mga murang airline, mga pagsasanib ng badyet, pagsasama-sama ng network, mga internasyonal na pag-unlad, at kung paano pinaplano ng pioneering airline na dalhin ang mga bagay sa MAX gamit ang Boeing's pinakabagong short-haul jet.
